Жирні кислоти

Від | 20.02.2025
0 Коментарів

Жирні кислоти — це органічні сполуки, які є ключовими компонентами ліпідів (зокрема жирів і фосфоліпідів). Вони відіграють важливу роль у метаболізмі, структурі клітин і запасанні енергії. Ось докладний опис жирних кислот із хімічної, структурної, біологічної та функціональної точок зору.

Хімічна структура

  • Загальна формула: R-COOH, де R — вуглеводневий ланцюг, а -COOH — карбоксильна група.
  • Склад: Жирні кислоти складаються з довгого вуглеводневого ланцюга (аліфатичного) і карбоксильної групи на одному кінці.
  • Довжина ланцюга:
  • Коротколанцюгові (2-6 атомів вуглецю, наприклад, оцтова кислота).
  • Середньоланцюгові (8-12 атомів вуглецю, наприклад, каприлова кислота).
  • Довголанцюгові (14-22 атоми вуглецю, наприклад, стеаринова кислота).
  • Насиченість:
  • Насичені жирні кислоти: Не містять подвійних зв’язків між атомами вуглецю (наприклад, пальмітинова кислота, C₁₅H₃₁COOH).
  • Ненасичені жирні кислоти: Мають один (мононенасичені) або кілька (поліненасичені) подвійних зв’язків (наприклад, олеїнова кислота, C₁₇H₃₃COOH).
  • Конфігурація:
  • Подвійні зв’язки в ненасичених кислотах можуть бути цис- (ланцюг згинається) або транс- (ланцюг прямий). У природі переважають цис-ізомери.

Фізичні властивості

  • Зовнішній вигляд: При кімнатній температурі насичені жирні кислоти з довгими ланцюгами — тверді (наприклад, стеаринова кислота), ненасичені — рідкі (наприклад, олеїнова кислота).
  • Температура плавлення: Зростає з довжиною ланцюга і зменшується з кількістю подвійних зв’язків (насичені мають вищу температуру плавлення).
  • Розчинність: Погано розчиняються у воді через гідрофобний вуглеводневий ланцюг, але розчинність зростає з укороченням ланцюга. Добре розчиняються в органічних розчинниках (етанол, ефір).
  • Запах: Коротколанцюгові кислоти (масляна, валеріанова) мають різкий неприємний запах, довголанцюгові — нейтральні.

Хімічні властивості

1. Кислотність:

  • Завдяки карбоксильній групі жирні кислоти є слабкими кислотами (pKa ~4.5-5). У воді частково дисоціюють:
    R-COOH ⇌ R-COO⁻ + H⁺.
  • Утворюють солі (мила) при реакції з основами:
    R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O.

2. Етерифікація:

  • Реагують зі спиртами за участю кислотного каталізатора, утворюючи естери:
    R-COOH + R’-OH → R-COOR’ + H₂O.

3. Гідрування:

  • Ненасичені жирні кислоти можуть бути гідровані (подвійні зв’язки насичуються воднем) у присутності каталізатора (Ni, Pd):
    C₁₇H₃₃COOH (олеїнова) + H₂ → C₁₇H₃₅COOH (стеаринова).

4. Окиснення:

  • Ненасичені кислоти схильні до автоокиснення на повітрі (прогіркання жирів) з утворенням пероксидів і альдегідів.

Основні представники

1. Насичені жирні кислоти:

  • Пальмітинова кислота (C₁₅H₃₁COOH): 16 вуглеців, поширена в пальмовій олії, тваринних жирах.
  • Стеаринова кислота (C₁₇H₃₅COOH): 18 вуглеців, у жирах тварин і какао-маслі.

2. Мононенасичені жирні кислоти:

  • Олеїнова кислота (C₁₇H₃₃COOH): 18 вуглеців, 1 подвійний зв’язок (ω-9), основний компонент оливкової олії.

3. Поліненасичені жирні кислоти:

  • Лінолева кислота (C₁₇H₃₁COOH): 18 вуглеців, 2 подвійні зв’язки (ω-6), у соняшниковій олії.
  • Ліноленова кислота (C₁₇H₂₉COOH): 18 вуглеців, 3 подвійні зв’язки (ω-3), у лляній олії.
  • Арахідонова кислота (C₁₉H₃₁COOH): 20 вуглеців, 4 подвійні зв’язки, попередник простагландинів.

Класифікація за біологічною роллю

  • Есенціальні жирні кислоти: Лінолева (ω-6) і ліноленова (ω-3) не синтезуються в організмі людини і повинні надходити з їжею.
  • Неесенціальні: Олеїнова, пальмітинова синтезуються в організмі.

Біологічна роль

1. Енергетична:

  • Жирні кислоти окислюються в мітохондріях через β-окиснення, утворюючи значно більше АТФ, ніж глюкоза (наприклад, 1 молекула пальмітинової кислоти дає ~106 АТФ).
  • Запасаються у вигляді тригліцеридів у жировій тканині.

2. Структурна:

  • Складова фосфоліпідів у клітинних мембранах, впливають на їх плинність (ненасичені підвищують плинність, насичені — жорсткість).

3. Сигнальна:

  • Поліненасичені кислоти (арахідонова) є попередниками ейкозаноїдів (простагландинів, тромбоксанів), що регулюють запалення, згортання крові.

4. Регуляторна:

  • Впливають на експресію генів, пов’язаних із метаболізмом ліпідів.

Метаболізм

  • Синтез: У цитоплазмі з ацетил-КоА через фермент жирнокислотну синтазу (насичені кислоти). Ненасичені синтезуються шляхом десатурації.
  • Розщеплення (β-окиснення): У мітохондріях або пероксисомах жирні кислоти розщеплюються на ацетил-КоА, який входить у цикл Кребса.
  • Кетогенез: При голодуванні надлишок ацетил-КоА перетворюється на кетонові тіла (наприклад, ацетоацетат).

Джерела в природі

  • Насичені: Тваринні жири (сало, масло), кокосова та пальмова олії.
  • Ненасичені: Рослинні олії (оливкова, соняшникова, лляна), риб’ячий жир, горіхи.

Застосування

  1. Харчова промисловість: Як компоненти жирів і олій, емульгаторів (мила, естери).
  2. Медицина: ω-3 кислоти (риб’ячий жир) для профілактики серцево-судинних захворювань.
  3. Промисловість: Виробництво мила, косметики, біодизелю.

Цікаві факти

  • Транс-жирні кислоти (штучно гідровані) підвищують ризик атеросклерозу, тому їх використання обмежується.
  • Назви кислот часто походять від природних джерел: “стеаринова” — від грецького “stear” (жир), “олеїнова” — від оливкової олії.
  • Коротколанцюгові кислоти (масляна) виробляються кишковими бактеріями і корисні для травлення.
Переглядів: 17