Моносахариди — це найпростіші вуглеводи, які не можуть бути гідролізовані до менших вуглеводних одиниць. Вони є основними будівельними блоками складніших вуглеводів, таких як дисахариди та полісахариди, і відіграють ключову роль у метаболізмі живих організмів. Ось докладний опис моносахаридів із хімічної, структурної, біологічної та функціональної точок зору.
Хімічна структура
- Загальна формула: Cₙ(H₂O)ₙ, де n — кількість вуглецевих атомів (зазвичай від 3 до 7).
- Функціональні групи:
- Альдегідна група (-CHO): У альдозах (наприклад, глюкоза).
- Кетонна група (C=O): У кетозах (наприклад, фруктоза).
- Кілька гідроксильних груп (-OH), що роблять моносахариди полярними і гідрофільними.
- Класифікація:
- За кількістю вуглецевих атомів:
- Тріози (3C): гліцеральдегід.
- Тетрози (4C): еритроза.
- Пентози (5C): рибоза, ксилоза.
- Гексози (6C): глюкоза, фруктоза, галактоза.
- Гептози (7C): седогептулоза.
- За типом карбонільної групи:
- Альдози: мають альдегідну групу (наприклад, глюкоза).
- Кетози: мають кетонну групу (наприклад, фруктоза).
- Циклічна форма: У розчинах моносахариди переважно існують у кільцевій формі (фурановій — 5 атомів у кільці, або пірановій — 6 атомів), що утворюється завдяки реакції між карбонільною групою та однією з гідроксильних груп.
Фізичні властивості
- Зовнішній вигляд: Білі кристалічні речовини (у чистому вигляді).
- Розчинність: Добре розчиняються у воді через наявність гідроксильних груп, які утворюють водневі зв’язки.
- Смак: Солодкий (хоча ступінь солодкості варіюється: фруктоза найсолодша, глюкоза менш солодка).
- Оптична активність: Усі моносахариди (крім дигідроксиацетону) мають хіральні центри і є оптично активними, тобто існують у D- і L-формах. У природі переважають D-ізомери.
Хімічні властивості
1. Відновлювальна здатність:
- Моносахариди з вільною карбонільною групою (альдози і деякі кетози) є відновлювачами. Вони реагують із реактивами Фелінга, Толленса чи Бенедикта, утворюючи характерні продукти (наприклад, глюконову кислоту з глюкози).
- У циклічній формі карбонільна група зв’язана, але через таутомерію частина молекул перебуває у відкритій формі, зберігаючи відновлювальні властивості.
2. Окиснення:
- Альдози окислюються до альдонових кислот (наприклад, глюкоза → глюконова кислота).
- При сильному окисненні утворюються дикарбонові кислоти (глюкоза → глюкарова кислота).
3. Відновлення:
- Карбонільна група може бути відновлена до спиртової, утворюючи цукрові спирти (наприклад, глюкоза → сорбіт).
4. Утворення глікозидів:
- Реакція гідроксильної групи на аномерному вуглеці з алкоголями чи іншими молекулами утворює глікозидні зв’язки.
5. Таутомерія:
- Моносахариди можуть переходити між альдозною і кетозною формами через ендіол-проміжок (наприклад, глюкоза ↔ фруктоза).
Основні представники
1. Глюкоза (C₆H₁₂O₆):
- Альдогексоза, основне джерело енергії для клітин.
- У циклічній формі переважає β-D-глюкопіраноза.
- Міститься у фруктах, меді, крові (“цукор крові”).
2. Фруктоза (C₆H₁₂O₆):
- Кетогексоза, найсолодший моносахарид.
- Часто у фурановій формі (фруктофураноза).
- Поширена у фруктах, меді.
3. Галактоза (C₆H₁₂O₆):
- Альдогексоза, компонент лактози (молочного цукру).
- Менш солодка, ніж глюкоза.
4. Рибоза (C₅H₁₀O₅):
- Альдопентоза, складова РНК і АТФ.
- Переважно у фурановій формі.
5. Дезоксирибоза (C₅H₁₀O₄):
- Похідна рибози, складова ДНК (відсутній один кисень на C₂).
Біологічна роль
1. Джерело енергії:
- Глюкоза — основне паливо для клітинного дихання, розщеплюється в гліколізі та циклі Кребса для синтезу АТФ.
- Фруктоза і галактоза в печінці перетворюються на глюкозу.
2. Структурна функція:
- Рибоза і дезоксирибоза є основою нуклеїнових кислот (РНК і ДНК).
- Пентози входять до складу полісахаридів (наприклад, ксилоза в геміцелюлозі).
3. Субстрат для синтезу:
- Моносахариди є попередниками для синтезу дисахаридів (сахарози, лактози), полісахаридів (крохмалю, целюлози), а також гліколіпідів і глікопротеїнів.
Метаболізм
- Гліколіз: Глюкоза розщеплюється до пірувату з утворенням АТФ.
- Глюконеогенез: Синтез глюкози з невуглеводних попередників (наприклад, лактату).
- Пентозофосфатний шлях: Рибоза синтезується для нуклеотидів і NADPH.
Джерела в природі
- Глюкоза: Фрукти, мед, крохмальні продукти (картопля, рис).
- Фруктоза: Фрукти, мед, кукурудзяний сироп.
- Галактоза: У складі лактози (молоко).
- Рибоза: Утворюється в клітинах, не накопичується у вільному вигляді в їжі.
Застосування
- Харчова промисловість: Глюкоза і фруктоза — підсолоджувачі, сиропи.
- Медицина: Розчини глюкози для внутрішньовенного введення при гіпоглікемії.
- Наукові дослідження: Моносахариди використовуються для вивчення метаболізму та ферментативних реакцій.
Цікаві факти
- Моносахариди названі від грецького “monos” (один) і “sacchar” (цукор).
- Фруктоза в 1.5-2 рази солодша за глюкозу через її циклічну форму.
- У людини рівень глюкози в крові регулюється інсуліном і глюкагоном, що критично для гомеостазу.