Холестерин

Від | 20.02.2025
0 Коментарів

Холестерин — це органічна молекула, яка належить до класу стероїдів (зокрема стеролів) і відіграє важливу роль у структурі клітин, синтезі гормонів і метаболізмі живих організмів. Він є одночасно життєво необхідною сполукою і фактором ризику при надлишку. Ось докладний опис холестерину з різних аспектів.

Хімічна структура

  • Формула: C₂₇H₄₅OH.
  • Будова:
  • Стероїдний скелет: Чотири з’єднані цикли (A, B, C, D) — три шестичленні (циклогексанові) і одне п’ятичленне (циклопентанове), відоме як циклопентанопергідрофенантрен.
  • Функціональні групи:
    • Гідроксильна група (-OH) на C₃ (робить його стеролом).
    • Подвійний зв’язок між C₅ і C₆.
    • Бічний вуглеводневий ланцюг (ізооктиловий) на C₁₇ (8 вуглеців).
  • Загальна кількість атомів вуглецю — 27.
  • Хіральність: Має 8 хіральних центрів, але в природі існує лише одна стереоформа (3β-гідрокси-5-холестен).

Фізичні властивості

  • Зовнішній вигляд: Білий або злегка жовтуватий кристалічний порошок.
  • Розчинність: Практично нерозчинний у воді (0.095 мг/л) через гідрофобний характер, добре розчиняється в органічних розчинниках (хлороформ, ефір).
  • Температура плавлення: 148-150°C.
  • Густина: ~1.05 г/см³.

Джерела холестерину

1. Ендогенний (власний синтез):

  • Синтезується в організмі (переважно в печінці, також у кишечнику, шкірі) — близько 70-80% від загальної кількості (~1 г/добу у людини).
  • Шлях синтезу: Ацетил-КоА → мевалонат → сквален → холестерин (мевалонатний шлях).

2. Екзогенний (з їжею):

  • Надходить із продуктів тваринного походження (м’ясо, яйця, молочні продукти) — 20-30% (~300-400 мг/добу).
  • Рослинна їжа холестерину не містить.

Хімічні властивості

1. Етерифікація:

  • -OH група на C₃ реагує з жирними кислотами, утворюючи естери холестерину (наприклад, у ліпопротеїнах низької щільності, LDL).

2. Окислення:

  • Подвійний зв’язок і гідроксильна група можуть окислюватися, утворюючи оксихолестерини (окістани), які є маркерами оксидативного стресу.
  1. Стабільність: Стероїдний скелет дуже стійкий до хімічних впливів.

Біологічна роль

1. Структурна:

  • Основний компонент клітинних мембран (~30% ліпідів мембран у тварин). Регулює плинність мембран:
    • При високих температурах зменшує плинність.
    • При низьких — запобігає кристалізації фосфоліпідів.

2. Попередник біологічно активних молекул:

  • Стероїдні гормони: Синтезується в надниркових залозах, яєчниках, яєчках:
    • Глюкокортикоїди (кортизол).
    • Мінералокортикоїди (альдостерон).
    • Статеві гормони (тестостерон, естрадіол).
  • Жовчні кислоти: У печінці перетворюється на холеву і хенодезоксихолеву кислоти для травлення жирів.
  • Вітамін D: У шкірі під дією УФ-променів із 7-дегідрохолестерину утворюється холекальциферол (D₃).

3. Транспорт: Циркулює в крові у складі ліпопротеїнів:

  • LDL (ліпопротеїни низької щільності): “Поганий” холестерин, доставляє його до тканин.
  • HDL (ліпопротеїни високої щільності): “Хороший” холестерин, повертає надлишок до печінки.

Метаболізм

  • Синтез:
  • Відбувається в печінці через фермент HMG-CoA-редуктазу (ключова мішень статинів для зниження холестерину).
  • Транспорт:
  • У крові холестерин не розчинний, тому транспортується ліпопротеїнами (хіломікрони, VLDL, LDL, HDL).
  • Виведення:
  • Перетворюється на жовчні кислоти і виводиться з жовчю через кишечник (~50%).
  • Частково виводиться з калом у незміненому вигляді.

Рівень у організмі

  • Норма в крові: Загальний холестерин — 3.1-5.2 ммоль/л (120-200 мг/дл).
  • LDL: <3.3 ммоль/л (<130 мг/дл).
  • HDL: >1.0 ммоль/л у чоловіків, >1.2 ммоль/л у жінок (>40-50 мг/дл).
  • Регуляція: Контролюється зворотним зв’язком (високий рівень пригнічує синтез через HMG-CoA-редуктазу).

Вплив на здоров’я

1. Позитивний:

  • Необхідний для мембран, гормонів, синтезу вітаміну D.

2. Негативний:

  • Надлишок LDL сприяє атеросклерозу (утворення бляшок у судинах), що підвищує ризик інфаркту та інсульту.
  • Низький рівень HDL ускладнює виведення надлишку холестерину.

Патології

  • Гіперхолестеринемія: Високий рівень холестерину в крові (генетична чи дієтична).
  • Гіпохолестеринемія: Рідкісний стан, може порушувати синтез гормонів.
  • Ксантоми: Відкладення холестерину під шкірою при сімейній гіперхолестеринемії.

Джерела в їжі

  • Високий вміст: Яєчні жовтки (250 мг/шт), печінка, вершкове масло, жирне м’ясо.
  • Помірний вміст: Птиця, риба.
  • Відсутній: Рослинні продукти (але містять фітостероли, що знижують всмоктування холестерину).

Застосування

1. Медицина:

  • Похідні (статини) для зниження рівня холестерину.
  • Діагностика (аналіз ліпідного профілю).

2. Косметика: Холестерин у кремах як зволожувач.

3. Наука: Вивчення мембран і метаболізму.

Цікаві факти

  • Холестерин був відкритий у 1769 році Франсуа Пулетьє де ла Салем у жовчних каменях, а назву “cholesterine” (від грецького “chole” — жовч і “stereos” — твердий) запропонував Мішель Шеврель у 1815 році.
  • У мозку людини ~25% усього холестерину організму, де він потрібен для синапсів.
  • Рослини не синтезують холестерин, але виробляють схожі стероли (стигмастерин).
Переглядів: 20