Стероїди

Від | 20.02.2025
0 Коментарів

Стероїди — це клас органічних сполук, які характеризуються специфічною чотирициклічною структурою і відіграють важливу роль у біології, медицині та хімії. Вони є похідними циклопентанопергідрофенантрену, відомого також як стеран. Ось докладний опис стероїдів із різних аспектів.

Хімічна структура

  • Основний скелет: Стероїди мають чотири з’єднані цикли, позначені як A, B, C і D:
    • Три шестичленні кільця (A, B, C) — циклогексанові.
    • Одне п’ятичленне кільце (D) — циклопентанове.
    • Загальна кількість атомів вуглецю в скелеті — 17 (без урахування бічних груп).
  • Функціональні групи: Залежно від типу стероїду можуть включати:
    • Гідроксильні групи (-OH): Наприклад, у холестеролі на C₃.
    • Кетонні групи (C=O): У гормонах (кортизол, тестостерон).
    • Подвійні зв’язки: У холестеролі між C₅ і C₆.
    • Бічні алкільні ланцюги: Наприклад, у холестеролі — вуглеводневий ланцюг на C₁₇.
  • Стереохімія: Стероїди мають численні хіральні центри, що визначають їх біологічну активність (наприклад, цис- або транс-з’єднання кілець).

Фізичні властивості

  • Зовнішній вигляд: Зазвичай білі або кремові кристалічні речовини.
  • Розчинність: Через гідрофобний вуглеводневий скелет стероїди погано розчиняються у воді, але добре — в органічних розчинниках (хлороформ, етанол).
  • Температура плавлення: Висока для більшості стероїдів (наприклад, холестерол — 148-150°C).

Класифікація

1. Стероли:

  • Містять гідроксильну групу на C₃.
  • Приклад: Холестерол (основа клітинних мембран у тварин), Ергостерол (у грибах), Фітостероли (у рослинах, наприклад, стигмастерин).

2. Стероїдні гормони:

  • Синтезуються з холестеролу в ендокринних залозах.
  • Глюкокортикоїди: Кортизол (регуляція стресу, метаболізму).
  • Мінералокортикоїди: Альдостерон (регуляція водно-сольового балансу).
  • Статеві гормони:
    • Андрогени (тестостерон).
    • Естрогени (естрадіол).
    • Прогестерон.

3. Жовчні кислоти:

  • Похідні холестеролу (наприклад, холева кислота), синтезуються в печінці, емульгують жири в травленні.

4. Вітамін D:

  • Синтезується з 7-дегідрохолестеролу під дією УФ-променів (наприклад, холекальциферол), регулює кальцієвий обмін.

5. Кардіотонічні стероїди:

  • Природні глікозиди (дигітоксин, строфантин), впливають на серцеву діяльність.

Хімічні властивості

1. Окиснення:

  • Стероли можуть окислюватися до кетонів чи кислот (наприклад, холестерол до холестанону).

2. Етерифікація:

  • Гідроксильні групи утворюють естери з жирними кислотами (наприклад, естери холестеролу в ліпопротеїнах).

3. Гідроксилювання:

  • У синтезі гормонів додаються -OH групи ферментами (наприклад, у надниркових залозах).

4. Стабільність: Стероїдний скелет стійкий до більшості хімічних впливів, але подвійні зв’язки можуть реагувати з окисниками.

Біологічна роль

1. Структурна:

  • Холестерол: Ключовий компонент клітинних мембран, регулює їх плинність і проникність.

2. Регуляторна:

  • Гормони: Стероїдні гормони проникають через мембрани, зв’язуються з ядерними рецепторами і впливають на експресію генів (наприклад, тестостерон стимулює синтез білків).
  • Вітамін D: Регулює гомеостаз кальцію і фосфору.

3. Травна:

  • Жовчні кислоти емульгують жири в кишечнику, сприяючи їх всмоктуванню.

4. Енергетична:

  • Холестерол є попередником для синтезу інших стероїдів, але сам не використовується як джерело енергії.

Метаболізм

  • Синтез:
  • Починається з ацетил-КоА через мевалонатний шлях у печінці та інших тканинах, утворюючи холестерол.
  • Гормони синтезуються з холестеролу в надниркових залозах, яєчниках, яєчках за участю ферментів (цитохром P450).
  • Розщеплення:
  • Холестерол перетворюється на жовчні кислоти і виводиться з жовчю.
  • Гормони метаболізуються в печінці до неактивних форм (глюкуронідів, сульфатів) і виводяться з сечею.

Джерела в природі

  • Холестерол: Тваринні жири (м’ясо, яйця, молочні продукти).
  • Фітостероли: Рослинні олії, горіхи, бобові.
  • Ергостерол: Гриби, дріжджі.
  • Гормони: Синтезуються в організмі, але синтетичні аналоги отримують із природних стероїдів (наприклад, із сапонінів рослин).

Застосування

1. Медицина:

  • Глюкокортикоїди (преднізолон): Протизапальні, імуносупресивні засоби.
  • Андрогени (тестостерон): Лікування гормонального дефіциту, анаболічні стероїди в спорті (заборонені).
  • Естрогени/прогестерон: Гормональна терапія, контрацептиви.
  • Вітамін D: Профілактика остеопорозу.

2. Фармація:

  • Синтетичні стероїди (дексаметазон) для лікування алергій, аутоімунних захворювань.

3. Косметика:

  • Холестерол у кремах для зволоження шкіри.

Вплив на здоров’я

  • Позитивний: Стероїди необхідні для нормального функціонування організму (регуляція обміну, репродукція).
  • Негативний:
  • Надлишок холестеролу сприяє атеросклерозу.
  • Зловживання анаболічними стероїдами призводить до гормональних порушень, ураження печінки.

Цікаві факти

  • Холестерол становить ~30% маси клітинних мембран у тварин.
  • Назва “стероїд” походить від грецького “stereos” (твердий), через твердість холестеролу.
  • У комах стероїдний гормон екдизон регулює линьку.
Переглядів: 15